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杨玄感，出身正宗的弘农华阴(今陕西华阴)杨氏，杨素长子。他身材魁梧，和父亲杨素一样，长着一部美髯，年轻时显得智力平平，没有什么过人之处。可是杨素对自己的儿子却很有信心，说：“这个孩子绝对不是傻瓜，只不过开智较晚，以后必成大器。”杨玄感年龄稍大后果然努力学习，才学不亚于当时的一流学者，而且擅长骑射和武艺，勇猛过人。凭借父亲的功勋和自己的能力，杨玄感很快就官至柱国，在杨坚朝时父子就同为二品，上朝时并列。后来杨坚觉得不妥，于是下诏降杨玄感一级，杨玄感当即拜谢说：“想不到陛下如此开恩，让我在朝堂上都能表达对父亲的尊敬！”
初拜郢州(今湖北武昌)刺史。在任期间，治理州县，整顿官吏，甚有政绩，后转任宋州(今河南商丘)刺史。大业三年(607)拜鸿胪卿，父亲杨素死后他以长子身份袭爵楚国公，次年任礼部尚书深受杨广重用。杨玄感出身名门望族官宦世家，虽性情骄横，恃才傲物，但看重文学，很注意结交名士，加上天下有很多人是杨家的门生故吏，于是四海知名之士多趋其门，所以杨玄感在当时的名声很不错有一定的影响力。
史书说杨玄感为什么造反时，是说杨玄感他看到杨广在位期间骄奢淫逸，性多猜忌，无辜屠戮高?、贺若弼等大臣，心中忐忑不安，担心有朝一日自己也不能幸免。加上此时朝纲渐乱，政治日趋*，杨广滥用民力，大肆征伐，隋朝将有崩溃之势，因此与诸弟潜谋废帝，起兵反隋的。事实上杨玄感造反的想法很早就有，就在杨广出征吐谷浑时还军大斗拔谷，他见杨广的队伍“从官狼狈“，就有冲动“欲袭击行宫”，想劫持杨广，改立秦王杨浩，但是其叔杨慎劝止。杨慎认为隋朝“士心尚一，国末有衅，不可图也”。这是杨素已死三年后的事，正是隋朝极盛之年，杨慎认识到国家强大、繁荣、安泰而“不可图”，杨玄感却想政变，可见其反叛之心早已有之且不是为了所谓的天下百姓而是为了一己之私。
后来杨玄感开始暗地招揽四海知名之士和将领，聚其门下，以立威名，曾向兵部尚书段文振“阴求将领”。杨广得知后没有指责而且给予嘉许，特地对群臣讲，“将门必有将，相门必有相，故不虚也”，让其“颇预朝政”，官至礼部尚书，更在东征高丽之时委以重任，让他负责在黎阳督运粮草。从这里看不出杨广对杨玄感家族有所谓的猜忌，更看不出杨广对杨玄感有“灭族”的迹象，只看得到对杨玄感的赏赐、恩宠和重用。还有一事可以表明杨广对于他的信任，那就是杨玄感的堂弟杨岳曾经发现了他有谋反的野心后，给杨广上书“称杨玄感必为乱”，虽然是至亲告发杨玄感，但是杨广依然没有怀疑他，依然重用他。
隋朝建立的基础是得到关陇贵族对杨坚的支持，而关陇贵族支持杨坚的原因也是比较简单就是希望当时实力比较强大的杨坚能代表他们的利益，但是杨坚在统治稳定后对于握有超大权利的关陇贵族采取不依赖不重用的态度。杨广登基后有过之而不及，广泛任用出身于山东、江左的非关陇集团人士，并将权力中心从关陇集团拥有强大基础的长安迁到东都洛阳，将上柱国以下勋官改为大夫，设立进士科，募民为骁果，打破了宇文泰建立北周以来的关中本位政策，从而侵害了杨玄感等一批关陇集团成员及其子弟的既得利益。说实在的在当时杨广是很不得天下贵族的支持，这些贵族不仅仅是隋朝的统治基础关陇贵族，还有被杨广剥夺了特权的其他门阀世族。但是只有关陇贵族有反抗杨广的政治野心以及实力，其实当时的关陇贵族并不是只有杨玄感想反。
如后来也反了的关陇贵族李渊在跟随杨广出征高句丽到涿郡时，他的心腹好友杨广的女婿另一关陇贵族宇文士及就劝李渊趁势起兵取代杨广，虽然有野心有想法但是性格比较谨慎的李渊认为时机未到而没有跳出来作为反对杨广的贵族先锋。除了李渊、宇文士及、杨玄感等除外，还有像另一关陇贵族李密也是早就想反了，只是他的家族到了他这辈并没有那么显赫，所以他选择依靠杨玄感。李密他出身贵族，曾祖父为西魏八柱国将军之一的李弼。祖父李曜，为北周的邢国公。父亲李宽为隋朝的上柱国，封蒲山郡公。李密袭父爵，为侍从官。大业初年，称病自免官，闭户读书。有一回，李密骑了一头牛，出门看朋友。在路上，他把《汉书》挂在牛角上，抓紧时间读书，这刚好被杨素看见。杨素和他交谈后对他非常赏识，回家后对杨玄感说：“李密的见识，在我们之上。”杨素在识人方面是绝对可以说是神一般的人，对李靖、李密和自己的儿子都看得很准。杨玄感从此对李密倾心结纳。一次二人闲谈，杨玄感问李密：“皇帝多猜忌，隋朝恐怕不能支持很久。如果天下有变，我们两个该怎么定位？”李密说：“率军阵前决胜，我不如你；招揽天下英雄，你不如我。”两人同样有野心有想法的人就这样结为生死之交。
大业九年(618)六月，杨广二次东征辽东。身为礼部尚书的杨玄感被杨广重用在黎阳(今河南滩县)督运大军出征的粮草。此时，经过营建东都洛阳、修长城、凿运河等繁重苦役，百姓已有怨声，国内有动乱迹象。适逢河南、山东等地发生水灾，淹没了三十余郡，在长白山(今山东)等地相继爆发了农民起义。杨玄感认为反隋时机已到，便同武贲郎将王仲伯、汲郡赞治赵怀义等人谋议，为使前线“军众饥馁”，“度辽诸将乏食”，故意“逗留漕运”。这已是置前线将士于死命的行为，并对辽东战役的蓄意破坏。杨广派人前去催运粮草，决定造反的杨玄感竟扬言“水陆多盗贼，不可前后而发”，公开抵赖或对抗，想借以动摇军心让杨广再次败在辽东。
接着杨玄感又暗地派人把长安的李密召到黎阳，同时派人到辽东召回随同杨广出征的弟弟武贲郎将杨玄纵、鹰扬郎将杨万硕。本来出征的杨玄纵、杨万硕兄弟是无法离开辽东的，但是可能是杨广用人的失败吧，杨广没有想到竟然自己身边重用的兵部侍郎斛斯政都背叛自己参与杨玄感的叛乱。
斛斯政是北魏太保尚书令斛斯椿的孙子，出身代北官宦世家，可以说也关陇贵族，因有才能器干而为杨素所重，大业中升任尚书省兵曹郎，并因奉称旨渐得杨广信任，杨素之子杨玄感兄弟俱与之结交。杨广第一次征辽时，兵部尚书段文振病逝于途中，兵部侍郎员雅后也以兵败罢职。杨广于是将兵部军机要务委交斛斯政，不久升任兵部侍郎。虽然段文振死前曾多次提醒杨广：“斛斯政为人险薄，不可委以机要”。但是杨广看重他的才能，认为斛斯政不错，便委以重任。杨玄感谋反时，就与斛斯政通谋，杨玄感暗中派人到辽东，让杨玄纵、杨万硕他们找机会逃归。兄弟二人找到斛斯政，请他帮忙。斛斯政于是伪造文牒，将杨氏兄弟放走。但杨万硕在途经河北高阳县时被监事许华所执，斩于涿郡，而杨玄纵则轻装逃脱。
放走了杨玄纵、杨万硕兄弟的斛斯政连夜逃奔高句丽。斛斯政久知兵部机要，对隋军事部署内外情况十分熟悉，他的叛逃意味着隋军全部机密作战方案都泄露给了高句丽。这对隋军来说绝对是巨大的损失，为此杨广在得悉斛斯政叛逃后，大为震怒，即命将作少监阎毗率二干骑追击，但未能追上。